Derivados halogenados de hidrocarburos alifáticos
que son utilizados como fumigantes: metilbromuro, 1,2-dicloropropano, etc...TEMA 13. Contaminación por fitosanitarios. Plaguicidas.
Describiremos a continuación las características principales de los plaguicidas utilizando su clasificación química.
Plaguicidas orgánicos
1.-Derivados halogenados. Son compuestos que contienen generalmente átomos de cloro en su molécula, y que poseen una alta toxicidad para los insectos, son productos muy utilizados, pero su aplicación va decreciendo debido a la persistencia y bioacumulación demostrada por algunos compuestos de la familia, que ha obligado en algunos casos a su prohibición. Este es el caso del DDT (diclorodifeniltricloroetano), un compuesto relativamente fácil de sintetizar y económico, el cual es muy efectivo en su acción contra los insectos.
Dentro de estos compuestos podemos distinguir tres grupos:
Derivados halogenados de hidrocarburos alifáticos
que son utilizados como fumigantes: metilbromuro, 1,2-dicloropropano, etc...
Derivados halogenados de hidrocarburos alicíclicos
con importancia práctica como insecticidas y fungicidas: HCH, clordano,
aldrín, dieldrín, endrín, etc...
Derivados halogenados aromáticos: tienen
propiedades insecticidas, acaricidas, herbicidas y fungicidas dependiendo de
la naturaleza del átomo de halógeno, el número de ellos
en la molécula de benceno y de su posición en el anillo: DDT,
DDD, metoxiclor, hexaclorobenceno, etc...
Estos compuestos actúan sobre el sistema nervioso de los insectos, aunque no se conoce bien si el mecanismo de acción es por contacto o por ingestión.
2. Compuestos organofosforados. Son ésteres o amidas derivadas del ácido fosfórico, tiofosfórico, ditiofosfórico, fosfónico y fosfínico.
Su mayor actividad es como insecticida, aunque algunos de ellos presentan actividad nematicida, fungicida y herbicida.
Estos compuestos tienen un espectro de acción más estrecho que el de los organoclorados. Su utilización reduce el peligro de eliminación de otros insectos que puedan ser beneficiosos. Otras características son su relativamente baja persistencia y fácil descomposición a productos no tóxicos. Además no son bioacumulativos con lo que no hay posibilidad de incorporación en la cadena trófica. Sin embargo, una desventaja de estos compuestos es su toxicidad, relativamente alta para los vertebrados y seres humanos, que obliga a una manipulación mas cuidadosa.
Entre los compuestos organofosforados destacan: paratión, metilparatión, malatión, forano, etc.
La toxicidad y la acción insecticida de estos compuestos son atribuidas a la inhibición de la actividad acetilcolinesterasa, enzima que se encuentra en las células nerviosas de los insectos y cuya desactivación paraliza su sistema nervioso.
3.- Carbamatos. Derivados del ácidocarbámico, tiocarbámico y ditiocarbámico.
El primer insecticida introducido fue el sevin, producto de gran actividad y amplio espectro de acción, siendo además barato, estable y relativamente poco tóxico.
Los carbamatos tienen propiedades insecticidas y herbicidas. Los derivados tio y ditiocarbamatos, en general tienen propiedades herbicidas, aunque algunos presentan propiedades fungicida. Entre estos compuestos destacan: aldicarb, vapán, etc.
Estos plaguicidas presentan algunas ventajas frente a los organofosforados como son su eficacia contra insectos resistentes a estos últimos y su mayor seguridad de manejo, pero también presentan desventajas ya que son de producción más difícil, más caros y de mayor toxicidad frente a los insectos polinizadores.
Su modo de acción es el mismo que el de los insecticidas organofosforados, es decir, inhiben la actividad de la acetilcolinesterasa.
4.- Derivados de la urea y tiourea.
Estos compuestos presentan fundamentalmente propiedades herbicidas que aumentan notablemente con la presencia de halógenos en la molécula, destacando entre ellos fenurón, monurón linurón, etc...
Se utilizan fundamentalmente como esterilizantes, en terrenos donde se quiere evitar el crecimiento de todo tipo de plantas y en tratamientos de preemergencia. Actúan inhibiendo la reacción de Hill y por tanto impidiendo el proceso normal de fotosíntesis.
La toxicidad para mamíferos es baja. Son persistentes.
5.- Compuestos heterocíclicos.
Constituyen un grupo de compuestos con gran actividad sobre todo herbicida. Las más importantes son las triazinas entre ellas tenemos: simazina, clorazina etc...
La acción fundamental de estos compuestos, como la de todos los herbicidas, es el bloqueo de la fotosíntesis ya que a concentraciones muy bajas reducen la fijación de CO2 y se inhibe la síntesis de la glucosa.
Plaguicidas inorgánicos.
Entre ellos tenemos los insecticidas fluorados, como fluosilicatos y criolita. Insecticidas arsenicales, como arseniato de Pb, arseniato cálcico, arseniato básico de Cu y verde París, que es un compuesto complejo de metaarsenito de Cu y acetato de Cu (en proporción 3:1 o 2:1).
Los compuestos arsenicales inorgánicos son muy tóxicos. Cuando se utilizan indiscriminadamente y de forma prolongada, se acumulan en el suelo y pueden, incluso muchos años después de su aplicación, ser absorbidos por las plantas y originar intoxicaciones.
Fungicidas inorgánicos, como el Caldo Bordolés, que se prepara mezclando una suspensión de cal en agua con una solución de sulfato cúprico.
Agua celeste, preparado a base de sulfato cúprico e hidróxido cúprico. Es fitotóxico.
Oxicloruro de Cu, óxido cuproso y azufre.
Fungicidas mercuriales.
En definitiva estos compuestos inorgánicos llevan: Cu, S, Hg.
Fumigantes halogenados alifáticos. Bromuro de metilo, sulfuro de carbono que es muy tóxico en mamíferos. Acido cianhídrico, tanto el ácido como sus sales son biocidas muy energéticos y muy tóxicos para microorganismos, insectos y mamíferos. Son los productos más tóxicos que se utilizan en la agricultura. Su toxicidad se debe a que se combina con el Fe de la hemoglobina bloqueando su capacidad de transportar oxígeno.
Oxido de metileno, fosfina, anhidro sulfuroso, etc.
En la suiguiente figura reproducimos la fórmula química y el nombre de algunos de ellos.
